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連橫出身於商人世家「馬崎連氏」，祖先是山西上黨客家人，明代時馬崎連氏的開基祖連佛保赴福建省漳州府龍溪縣萬松關馬崎社（今為福建省龍海市榜山鎮長州村）。清康熙年間，連佛保的十世孫連興位，從漳州渡過臺灣海峽，定居臺灣府馬兵營（今日臺南市中西區）。故連戰家族屬馬崎連氏中的馬兵營連氏。
道光、咸豐年間，連長瑞在漳州府城坊橋頭經營芳蘭號煙鋪，販賣鴉片，收入頗豐，截至光緒十九年，獲利達數十萬兩白銀，為當時漳州與台南兩地的巨富。光緒十九年(1893年) ，連家始踏入樟腦煉製，每年產量可達數萬擔，惟因日本佔台後被沒收資產，家境中落。
早年經歷

連橫13歲時（1891年），父親教他讀《臺灣府志》並告誡他：「汝為臺灣人，不可不知臺灣事。」 連橫17歲時（1895年），依照馬關條約臺灣割讓給日本，臺灣地方官民創臺灣民主國，與大日本帝國爆發乙未戰爭。

1899年為臺南《台澎日報》記者，為台灣總督兒玉源太郎作歌頌詩〈歡迎兒玉督憲南巡頌德詩〉。
來往於中國和日治台灣之間

連橫在《臺灣通史》曾說自身家族有德性，為民族尊嚴而不參加清廷科舉[9]，但他的兄長連城璧就是秀才，連他自己24歲時（1902年）赴福建參加科舉，先去廈門，以銀錢捐得監生功名，取得應考資格，再到福州應鄉試，但不第。他的兒子連震東則是這樣解釋他的失敗，宣稱連橫「非不知以其思想之新，獲雋至難，特借應試之便，赴閩調養身體也。」（引自陳柔縉 1999）

連橫27歲時（1905年），再一次離開臺灣，在福建廈門創辦《福建日日新聞》，根據連震東（1962a，1052）的說法，該報「鼓吹排滿。時同盟會同志在南洋者，閱報大喜，派閩人林竹癡先生來廈，商改組為同盟會機關報。嗣以清廷忌先生之言論，飭吏向駐廈日本領事館抗議，遂遭封閉。

關閉《福建日日新聞》後，連橫又於同年回到台灣，仍然在由《台澎日報》改版而成的《台南新報》任職。

連橫28歲時（1906年），由於連橫酷愛吟詩，與友人趙雲石、謝籟軒等十餘人在台南創南社。
連橫位於臺南公園裡的銅像。

連橫30歲時（1908年），連橫舉家遷到台中，工作也換到在台中發行的《台灣新聞》漢文部。這一年，開始了他《台灣通史》的寫作工程。

連橫31歲時（1909年），與友人林癡仙、賴紹堯、林幼春等人創櫟社，以道德文章相切磋（連震東， 1962a，1962b）。

連橫34歲時（1912年），假道日本再度赴中國旅遊，先抵達上海，與女弟子王香禪見面[10]，然後再遊南京、杭州等地。

連橫35歲時（1913年），連橫到達北京，參加華僑選舉國會議員，不中。同年秋天，又轉往奉天、吉林，入新吉林報社工作（連震東 1962a，1962b）。

連橫36歲時（1914年春），連橫再度回到北京，「時趙次珊先生長清史館，延先生入館共事，因得盡閱館中所藏有關臺灣建省檔案，而經其收入臺灣通史」（連震東 1962a，1052）。同年冬天，連橫回到台灣台南，繼續在《台南新報》任職（連震東 1962b）。

    1914年冬至1919年，寓居台南以完成《台灣通史》。
    1919年移居台北，受僱於華南銀行的發起人林熊徵，幫忙處理與南洋華僑股東往返的文牘。
    1923年，連橫與夫人一起同遊日本。
    連橫46歲時（1924年2月），在台北創立發行的漢語古典雜誌「台灣詩薈」，一直到1925年10月赴浙江西湖養病停刊止，共發行22期。同年，日本「常磐生命保險株式會社」給予特許經營權台北代理店，專營兒童保險，並曾於自己創辦的「台灣詩薈」雜誌上刊登廣告。
    1926年，連橫又舉家移居杭州一年，理由是養病。
    1927年回到台北（連震東 1962b）。與友人黃潘萬合開了一家書店，店名叫做雅堂書局。該書店標榜不賣日文書籍文具，但卻又代理台灣總督府採購有關南方資料的漢文書籍業務，而成為御用書店（林元輝 1998，8）。該書店在兩年後就因經營不善而關閉（連震東 1962b）。
    1930年3月2日，連橫在日本人御用報紙《台灣日日新報》上發表〈新阿片政策謳歌論〉（民間俗稱《阿片有益論》或《鴉片有益論》）辯稱鴉片有益的意見書，其中的言論有：「台灣人之吸食阿片，為勤勞也，非懶散也 …… 我先民之得盡力開墾，前茅後勁，再接再厲，以造成今日之基礎者，非受阿片之效乎？」此篇論稱「鴉片不僅無害，甚至還被稱為長壽膏，是有益的」的文章一經發表後，「全台輿論譁然，蓋當時台胞方藉鴉片特許問題，義正辭嚴，以與日本統治當局奮戰，驟見此文為虎作倀，都怒不可遏。連橫頓成眾矢之的」（林元輝 1998，12）。連橫如此媚日之舉，連當時的民族運動領袖林獻堂都看不下去了。
此，台中詩社櫟社隨即集會開除連雅堂會籍，使他連帶和兒子連震東遭林獻堂一派人士疏離，父子兩人只好先後到《昭和新報》任職。陳明道（2003）也為，「此種鴉片有益論，成為連雅堂一生的污點。」

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